张飞飞自1976年起开始工作生涯,1976年至1978年间,在利辛县城郊公社参与插队劳动,积累了基层工作经验。1978年,进入安徽劳动大学经济系就读,1982年转入安徽大学经济系继续深造。在校期间,他从助教做起,1984年成为安徽大学经济系的一名助教。
1984年,张飞飞进入安徽省体改办工作,担任工作人员,后于1985年晋升为副主任科员。在接下来的几年里,他在安徽省体改办和体改委担任要职,分别于1990年升任副主任科员,1991年升为生产处主任科员,1995年成为所有制处处长。他在此期间展现出卓越的工作能力和领导才能。
1997年,张飞飞开始担任肥西县委副书记、县长,随后在淮北市人民政府任职,担任副市长和党组成员。在淮北市工作期间,他不仅担任副市长职务,还在2000年3月至2000年5月期间参加省委党校地厅班学习,提升了自己的领导和管理能力。从1997年到2005年,他在淮北市担任要职,包括市委常委、市人民政府常务副市长、党组副书记等。
之后,张飞飞在巢湖市担任要职,包括市委常委、市人民政府常务副市长、党组副书记、行政服务中心党工委第一书记,以及巢湖经济开发区党工委书记等职务。期间,他在2005年9月至2008年12月期间在中国科技大学管理学院行政管理专业学习,进一步提升了自己的专业素养和管理能力。
2009年,张飞飞在巢湖市担任市委常委、市人民政府代理市长、党组副书记,后正式成为市长。在2010年,他继续担任巢湖市市长,直至2011年8月。随后,他成为安徽省能源集团有限公司的董事长、党委书记,并在2011年成为中共安徽省第九届委员会候补委员。
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