不对称烯烃与HBr(HX)加成时,一般是氢原子加在含H较多的C=C键碳上,这个规律叫Markovnikov经验规律,简称“马氏规则”,当有过氧化物存在时则加在H较少的C=C键碳上,这叫“反马式规则”;而卤代烃在烯NaOH水溶液中发生取代反应生成醇,在浓NaOH醇溶液中发生消去反应生成烯。根据题给信息,要由1-溴丁烷转变为2-溴丁烷,可先把1-溴丁烷转变为1-丁烯,再根据“马氏规则”与HBr加成即可;而要把3-甲基-1-丁烯转变为3-甲基-1-丁醇,应根据“反马式规则”,在过氧化物存在的条件下,先把烯烃转变为3-甲基-1-溴丁烷,然后水解便得了3-甲基-1-丁醇。
答案:
(1)CH3CH2CH2CH2Br 浓NaOH .乙醇.△ CH3CH2CH=CH2
CH3CH2CH=CH2 HBr CH3CH2CHBr-CH3
(2)(CH3)2CHCH=CH2 HBr.过氧化物 (CH3)2CHCH2CH2Br
(CH3)2CHCH2CH2Br 稀 NaOH.水溶液 (CH3)2CHCH2CH2OH
中间为反应条件
参考资料:http://www.xajzx.net/Soft/UploadSoft/200710/20071024094453778.doc
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