因为芳环上的取代氨基是个很强的给电子基,通过其与苯环的p-π共轭作用使苯环的电子云密度增加,尤其是邻对位。由于重氮盐进攻邻位时位阻较大,因此,偶合反应优先发生在取代氨基的对位。当对位被占,则发生在邻位。偶合反应绝对不会在取代氨基的间位上发生。
反应过程是把芳香胺加入到过量浓盐酸(过量的酸的作用是防止生成的重氮盐与没有反应的芳香胺偶联,生成偶氮化合物)中,再加入适量亚*钠溶液(整个反应过程需控制在0~5℃),用碘化钾淀粉试纸检验亚*钠是否过量。
N,N-二甲基苯胺的危害
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:毒性表现与苯胺相似,但比苯胺弱,皮肤接触可发生溃疡。吸收后导致形成高铁血红蛋白而引起发绀。接触后可出现恶心、眩晕、头痛以及血液的影响。
二、毒理学资料及环境行为
急性毒性:LD501410mg/kg(大鼠经口);1770mg/kg(兔经皮)
危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
参考资料来源:百度百科-NN-二甲基苯胺
参考资料来源:百度百科-重氮盐
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